Habang nag-aaral si Rizal dito sa Maynila ng pagkadoktor, naging malapit siya sa maraming kababaihan. Hindi iilan sa kanila ang pinakitaan niya ng pagtatangi. Isa sa mga babaeng ito si Leonor Valenzuela o “Orang” para sa kanilang magkakaibigan. Kaunti lamang ang mga detalye na mahahagilap tungkol kay Orang at sa naging relasyon nila ni Rizal. Karamihan dito ay mahihinuha sa pakikipagpalitan ni Rizal ng mga liham sa kanyang mga kaibigan.

Nang umalis si Rizal sa Pilipinas patungong Europa, nag-iwan siya ng dalawang Leonor: si Leonor Rivera at Leonor Valenzuela. Naging tagapamagitan niya sa dalawang dalagang ito ang kaibigang Jose Cecilio o Chenggoy. Maaaring masabi sa puntong ito na namamangka si Rizal sa dalawang ilog.

…nagpipilit ang munting kasera (Leonor Rivera) na makita si Orang, pero
dahil natatakpan ng isang belong puti, hindi naming nakilala nang dumaan
ang prusisyon sa tapat ng bahay. Sinabi sa akin ni O(rang) na sabihin ko raw
sa munting kasera na hindi siya kumakaribal sa pag-iibigan ninyo. Que gulay,
tukayo, anong gulo itong idinudulot natin sa mga dalagang ito!

Bagamat tunay siyang nagka-interes kay Leonor Rivera hindi niya ito inalayan ng tapat na pag-ibig noong una. Kaibigan ni Rizal si Orang at maaaring noong siya ay nasa Maynila pa ay naging malapit dito. Inilarawan siya ng kaibigan ni Rizal na “mapanghalina at magiliwin.” Maaaring siya ay may angkin kagandahan sapagkat maraming binata ang naiulat na lumigaw sa kanya. Subalit ganito ang nilalaman ng pakikipag-usap niya sa isang tagahanga:

Isang araw tinanong ang babaeng ito kung anu-anong katangian ang nais
niyang matipon sa isang lalaking mamarapatin niyang mapangasawa, at
ang sagot ay kailangan ang lalaki’y maging doktor sa medisina, lisensyado
sa batas, agronomist, at iba pa; kung gayon, ani D.M.V. (ang tagahanga)
walang sinumang pagtitipunan ng mga katangiang ito kundi si G. Rizal,
na sinasabing siyang nobyo; dahil dito sinabi ni D.M.V na kung hindi man
hayagang minamahal si G. Rizal, siya namang laman ng isip ng babaeng iyon.

Hindi umusbong ang pag-iibigang Orang at Rizal. Hindi naitala na nakipagpalitan ng liham si Rizal kay Orang tulad ng ginawa niya kay Leonor Rivera. Masasabing hindi rin kasing-sidhi ng pag-ibig ni Leonor Rivera ang nararamdaman ni Orang para kay Rizal. Sa katunayan, habang nagkasakit si Leonor Rivera dahil sa paglisan ni Rizal ay nanatiling magiliwin itong si Orang. Maaaring nang kalaunan, nagpakasal si Orang sa isang empleyado ng bahay-kalakal subalit walang kumpirmasyon ukol rito.